A finales de abril de 1587 el príncipe Felipe, futuro Felipe III, tenía nueve años y no llegaba a las andas para portar las reliquias de Santa Leocadia en Toledo. Su padre, Felipe II, le dijo que cogiera de las bolas de un cordón que se había puesto en una de ellas, según cuenta el historiador de la época Cabrera de Córdoba. Por la ciudad se habían colocado arcos decorados con retratos en grisalla al óleo de la familia real, pintados por Blas de Prado, un artista de Camarena. En uno de esos cuadros estaba la emperatriz María de Austria, su tía, junto con el príncipe Felipe de niño. Hoy ese retrato se puede contemplar en el Museo de Santa Cruz de Toledo y así se puede observar a un niño con lechuguilla en torno al cuello, espada y Toisón de Oro. Tenía las cejas levantadas y la mirada entre perdida y asustada. Quizá veía lo que se venía encima.
Felipe III, apodado el Piadoso, fue el primero de los Austrias menores. Reinó desde 1598 hasta su muerte, el 31 de marzo de 1621 (el miércoles se cumplen 400 años). Con él empezó una época de decadencia que sufrieron muchas de las ciudades que hoy forman parte de Castilla-La Mancha. En esos años vieron perder población a causa de epidemias, crisis económicas y de decisiones políticas como la expulsión de los moriscos. En torno a 1620, por ejemplo, una de las tres áreas menos pobladas de la Europa occidental coincidía con la parte de La Mancha y el Alto Guadiana, con una densidad de menos de cinco habitantes por kilómetro cuadrado.
A comienzos de siglo, cuando empezaba a reinar Felipe III Toledo tenía 50.000 habitantes, pero un siglo después no llegaba ni a la mitad. En Ocaña la caída fue también drástica, pasando de 12.000 a 5.120. Aunque no se redujo tanto, la población también bajó en Ciudad Real, que pasó de 7.798 habitantes a 5.555, en Alcázar de San Juan, que bajó de 7.766 a 5.670 o en Alcaraz, que contaba 7.660 y perdió habitantes hasta los 6.885.
Con la Corte residenciada en Madrid, aunque Felipe III la trasladó momentáneamente a Valladolid, el rey no viajó tanto por Castilla como sus antecesores. Sí que atravesó las provincias de Toledo, Cuenca y Albacete cuando en 1599 viajó a Valencia para casarse con Margarita de Austria.
Se enfermó en Casarrubios y le llevaron las reliquias de San Isidro
También pasó por la provincia toledana en otoño de 1619, cuando Felipe III volvía de su viaje de Portugal y empezó a sentir fiebre a su paso por Santa Olalla. El rey pudo aguantar una jornada más de viaje, pero en Casarrubios, también en Toledo, tuvo que parar.
En la biografía de Manuel Lacarta sobre Felipe III cuenta que el estado del rey levantó la alarma y tuvo que permanecer en Casarrubios hasta primeros de diciembre. Desde la villa de Madrid se llevaron las reliquias de San Isidro para dejarlas en el aposento junto al monarca y que le ayudasen a recuperarse. El caso es que empezó a mejorar y pudo volver a Madrid el 4 de diciembre.
El rey no terminó de restablecerse del todo, pues continuaron de manera esporádica las fiebres y los vómitos. Debilitado físicamente, un año y medio después de su enfermedad en Casarrubios la salud del rey se volvió a agravar. A las 9:45 del 31 de marzo murió.
Aunque su reinado pasará a la historia como el comienzo del declive de un imperio, durante los años de Felipe III España vivió una auténtica explosión cultural. Cervantes publicó tanto la primera como la segunda parte del Quijote. Quevedo fue desterrado a Torre de Juan Abad al final del reinado de Felipe III. En Toledo trabajaba el Greco con su taller a pleno rendimiento y grandes nombres como Sánchez Cotán o Luis Tristán.
Un pintor de Pastrana en la Corte
Otro de los pintores más importantes de la época nació en Pastrana, hijo de un comerciante de ascendencia de Milán y de una lisboeta. Juan Bautista Maíno pasó su adolescencia en Madrid, viajó a Italia y de vuelta a España ingresó en la orden de Santo Domingo. Estuvo en el convento de San Pedro Mártir, pero el rey Felipe III lo hizo llamar a la Corte para enseñar dibujo al príncipe Felipe, al futuro Felipe IV.